600 Kilometern über offenes Meer (Madeira liegt 630 Kilometer vor der afrikanischen Küste) war für sie kein Problem. Und auch andere Historiker beschreiben, dass die Phönizier Reisen über die Säulen des Herakles (vermutlich Gibraltar) hinaus unternommen hätten. Plinius der Ältere schreibt von einer Insel, die dem Kap Afrikas gegenüber liegt und die er als Atlantis bezeichnet. Dass das sagenhafte Atlantis mit Madeira identisch sei, ist aber eine sehr umstrittene Hypothese. Andere Bezeichnungen für Madeira und Porto Santo sind zum Beispiel Erythia und Paena bei Ptolemäus und Purpurinseln bei Plinius dem Jüngeren. Trotz mancher Unklarheiten kann man also davon ausgehen, dass Madeira in der Antike bekannt war. Hinweise, dass die Insel in dieser Zeit besiedelt war oder zumindest ständig besucht wurde, haben Archäologen aber nie gefunden. Auch für das späte Mittelalter gilt der Archipel als bekannt.
Auf der Medici-Karte von 1351 sind drei Insel vor der afrikanischen Küste eingezeichnet, die als Porto Séo, Deserta und Isola de Lolegname bezeichnet werden. Auch in portugiesischen Roteiros aus dem 14. Jahrhundert, den detaillierten Aufzeichnungen einer Seereise durch den Piloten des Schiffs, findet sich Madeira. Es war eine Station auf den regelmäßigen Fahrten zu den Kanaren und wohl auch teilweise bei den Reisen zur Erforschung der afrikanischen Küste. Besiedlungsspuren gibt es auch aus dieser Zeit nicht. Offiziell wird für die Entdeckung angegeben, dass sie 1419 durch Joao Goncalves Zarco erfolgte. Möglicherweise nahm die portugiesische Geschichtsschreibung dieses offizielle Datum, da danach König Heinrich der Seefahrer die Besiedlung Madeiras anordnete.